Cianuro de hidrógeno
| Cianuro de hidrógeno | |
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| Nombre IUPAC | Cianuro de hidrógeno |
| Otros nombres | Ácido hidrociánico ácido prúsico, formonitrilo anamoniuro fórmico nitruro de hidruro de carbono ciclón |
| Identificadores | |
| Número RTECS | MW6825000 |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | HCN | Masa molecular | 27.03 g/mol |
| Aspecto | Gas incoloro o líquido muy volátil |
| Densidad | 0,687 g/cm³, líquido. |
| Punto de fusión |
-13.4°C (259,75 K, 7,88°F) |
| Punto de ebullición |
25.6°C (299 K, 78°F) |
| Solubilidad en agua | Completamente miscible. |
| Acidez (pKa) | 9.2 – 9.3 |
| Estructura | |
| Forma molecular | Lineal |
| Momento dipolar | 2.98 D |
| Peligros | Principales peligros | Altamente tóxico, altamente inflamable. |
| NFPA 704 |
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| R-frases | R12, R26, R27, R28, R32. |
| Frases S | (S1), S2, S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| -17.78 °C | |
| Compuestos relacionados | |
| Compuestos relacionados | Cianógeno Cloruro de cianógeno Cianuro de trimetilsililo |
| Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa) |
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El cianuro de hidrógeno es un compuesto químico de fórmula HCN. Es un líquido incoloro, muy venenoso y muy volátil que hierve ligeramente por encima de la temperatura ambiente. El gas es explosivo en el aire, en concentraciones superiores al 5,6%. Una solución de cianuro de hidrógeno en agua se denomina ácido cianhídrico, y sus sales se denominan cianuros.
Dada su toxicidad, el cianuro de hidrógeno está catalogado como agente químico de guerra. Fue el ingrediente activo del Zyklon B, un insecticida utilizado por el régimen nazi para el asesinato masivo de judíos en las cámaras de gas de Auschwitz, Majdanek y otros campos de exterminio.
Por otro lado, el HCN es un precursor muy valioso para la síntesis de muchos compuestos químicos, desde polímeros hasta productos farmacéuticos. Se calcula que en el año 2000 se produjeron en Estados Unidos 1.615 millones de libras (732.552 toneladas) de esta sustancia.
Ocurrencia
Algunas frutas que tienen hueso (como las cerezas y los albaricoques), las almendras amargas y las semillas de las manzanas contienen pequeñas cantidades de cianohidrinas como el mandelonitril (CAS#532-28-5). Estas moléculas se descomponen lentamente para liberar cianuro de hidrógeno.
Algunos milpiés liberan cianuro de hidrógeno como mecanismo de defensa. También lo hacen ciertos insectos, como algunas polillas del burnet.
El cianuro de hidrógeno está contenido en los gases de escape de los vehículos, en el humo del tabaco y de la madera, y en el humo de la quema de plásticos que contienen nitrógeno.
¿Función en el origen de la vida?
Algunos han propuesto que el cianuro de hidrógeno puede haber desempeñado un papel en el origen de la vida, en términos de ser un posible precursor de los aminoácidos y los ácidos nucleicos. Leslie Orgel, entre otros investigadores, ha escrito ampliamente sobre las reacciones de condensación del HCN. Aunque la relación de estas reacciones químicas con el origen de la vida sigue siendo especulativa, los estudios en esta área han llevado a descubrir nuevas vías de acceso a compuestos orgánicos derivados de la condensación del HCN.
Propiedades
El cianuro de hidrógeno tiene un olor tenue, amargo y parecido al de la almendra. Algunas personas, sin embargo, son incapaces de detectar el olor debido a un rasgo genético.
El punto de ebullición del HCN es de 26 °C (78,8 °F). En el aire, el gas HCN es explosivo en concentraciones superiores al 5,6 por ciento, lo que equivale a 56.000 partes por millón (ppm).
El cianuro de hidrógeno es débilmente ácido y se ioniza parcialmente en solución para dar el anión cianuro, CN-.
Producción
Actualmente, el cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades mediante tres procesos. El más importante de estos procesos es la llamada oxidación de Andrussov, inventada por Leonid Andrussow. En este método, el metano y el amoníaco reaccionan en presencia de oxígeno a unos 1200 °C sobre un catalizador de platino:
CH4 + NH3 + 1,5O2 → HCN + 3H2O
La energía necesaria para la reacción la proporciona la oxidación parcial del metano y el amoníaco.
De menor importancia es el proceso Degussa (proceso BMA), en el que no se añade oxígeno y la energía se transfiere indirectamente a través de la pared del reactor:
CH4 + NH3 → HCN + 3H2
Esta reacción es parecida al reformado de vapor, la reacción del metano y el agua.
En otro proceso (practicado en BASF), la formamida se calienta y se divide en cianuro de hidrógeno y agua:
CH(O)NH2 → HCN + H2O
En el laboratorio, se producen pequeñas cantidades de HCN mediante la adición de ácidos a sales de cianuro de metales alcalinos:
H+ + NaCN → HCN + Na+
Esta reacción ha sido a veces la base de intoxicaciones accidentales porque el ácido convierte una sal de cianuro no volátil en el HCN gaseoso.
Reacciones
El HCN se combina con cetonas y aldehídos para dar cianohidrinas. Los aminoácidos se preparan mediante esta reacción. Por ejemplo, el aminoácido esencial metionina se fabrica por esta vía. La cianohidrina de la acetona es un precursor del metacrilato de metilo.
En una reacción conocida como hidrocianación, el HCN se añade a los alquenos para dar nitrilos. Esta reacción se emplea para fabricar adiponitrilo, el precursor del Nylon 66.
Aplicaciones
El cianuro de hidrógeno es un valioso material de partida para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Su principal uso es la producción de adiponitrilo, que luego se utiliza para fabricar nylon. Una segunda aplicación importante es para la síntesis de metacrilato de metilo, que a su vez es necesario para la producción de resinas de polimetilmetacrilato (PMMA). Además, el HCN se utiliza en el templado del acero, el teñido, los explosivos y el grabado.
El acetato de etilo (C4H8O2), menos tóxico, ha sustituido ahora en gran medida el uso del cianuro en los botes para matar insectos. Sin embargo, el cianuro se utiliza para la pena capital.
Como arma química
Una concentración de HCN de 300 partes por millón en el aire matará a un humano en pocos minutos. La toxicidad es causada por el ion cianuro, que impide la respiración celular.
El Zyklon B era un insecticida que libera cianuro de hidrógeno gaseoso al ser expuesto al aire. Adquirió notoriedad por su uso por parte del régimen nazi a mediados del siglo XX como método de asesinato en masa, en las cámaras de gas de Auschwitz y Majdanek durante el Holocausto.
El cianuro de hidrógeno suele figurar entre los agentes de guerra química que causan envenenamiento general. Está incluido en la lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas como un arma potencial con usos industriales a gran escala. Como tal, las plantas de fabricación de los países signatarios que produzcan más de 30 toneladas métricas al año deben ser declaradas a la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ) y pueden ser inspeccionadas por ésta.
Aunque no se han verificado casos de uso de este compuesto como arma de guerra, se ha informado de que el cianuro de hidrógeno puede haber sido empleado por Irak en la guerra contra Irán y contra los kurdos en el norte de Irak durante la década de 1980.
En 1995, se descubrió un dispositivo en un baño de la estación de metro de Tokio de Kayabacho que consistía en bolsas de cianuro de sodio y ácido sulfúrico con un motor controlado a distancia para romperlas en lo que se cree que fue un intento de producir cantidades tóxicas de gas de cianuro de hidrógeno por parte del culto Aum Shinrikyo. En 2003, Al Qaeda supuestamente planeó atacar el metro de Nueva York utilizando gas de cianuro de hidrógeno, pero abortó el ataque por razones desconocidas.
Ver también
- Guerra química
- Nilón
Notas
- Cianuro de hidrógeno
- Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- J. Vetter, 2000, Plant cyanogenic glycosides, Toxicon 38:11-36.
- D.A. Jones, 1998, Why are so many food plants cyanogenic? Phytochemistry 47:155-162.
- M.S. Blum y J.P. Woodring, 1962, Secretion of Benzaldehyde and Hydrogen Cyanide by the Millipede Pachydesmus crassicutis (Wood), Science. 138:512-13.
- A. Al-Azmi, A.Z. Elassar, y B.L. Booth, 2003, The Chemistry of Diaminomaleonitrile and its Utility in Heterocyclic Synthesis (La química del diaminomaleonitrilo y su utilidad en la síntesis heterocíclica), Tetrahedron 59:2749-2763.
- Cianuro, incapacidad olfativa Online Mendelian Inheritance in Man. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Cianuro de hidrógeno Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- L. Andrussow, 1935, The catalytic oxidation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide, Angewandte Chemie 48:593-595.
- F. Endter, 1958, Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak ohne Zusatz von Sauerstoff, Chemie Ingenieur Technik 30:5:281-376.
- Guía de seguridad y salud laboral para el cianuro de hidrógeno OSHA. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Zyklon B The Nizkor Project. Recuperado el 21 de diciembre de 2010.
- Línea de tiempo del Holocausto. The History Place. Recuperado el 21 de diciembre de 2010.
- Enciclopedia del Holocausto: Gassing Operations. Museo Conmemorativo del Holocausto de los Estados Unidos. Recuperado el 21 de diciembre de 2010.
- Cianuro de hidrógeno Organización para la Prohibición de las Armas Químicas. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Datos sobre el cianuro Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Cronología de las actividades de Aum Shinrikyo en materia de armas químicas James Martin Center for Nonproliferation Studies. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Ron Suskind, 2006, The Untold Story of al-Qaeda’s Plot to Attack the Subway Time. Recuperado el 22 de febrero de 2008.
- Brown Jr., Theodore L., H. Eugene LeMay, Bruce Edward Bursten y Julia R. Burdge. 2002. Chemistry: The Central Science, 9th ed. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 0130669970
- Chang, Raymond. 2006. Chemistry, 9th ed. New York, NY: McGraw-Hill Science/Engineering/Math. ISBN 0073221031
- Cotton, F. Albert, y Geoffrey Wilkinson. 1980. Advanced Inorganic Chemistry, 4th ed. New York, NY: Wiley. ISBN 0-471-02775-8
- McMurry, J., y R.C. Fay. 2004. Chemistry, 4th ed. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 0131402080
- Cianuro de hidrógeno y cianuros (CICAD 61)
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
- Cianuro de hidrógeno: efectos sobre la salud, gestión de incidentes y toxicología
- Historia del cianuro de hidrógeno
- Historia de «Cianuro de hidrógeno»
Todos los enlaces recuperados el 22 de enero de 2018.
 Agentes de guerra química |
Agentes sanguíneos: | Cloruro de cianógeno (CK) – Cianuro de hidrógeno (AC) |
|---|---|---|
| Agentes vesicantes: | Lewisita (L) – Gas mostaza de azufre (HD, H, HT, HL, HQ) – Gas mostaza de nitrógeno (HN1, HN2, HN3) | |
| Agentes nerviosos: | Agentes G: Tabun (GA) – Sarín (GB) – Soman (GD) – Ciclosarina (GF) | Agentes V: VE – VG – VM – VX | |
| Agentes pulmonares: | Cloro – Cloropicrina (PS) – Fosgeno (CG) – Difosgeno (DP) | |
| Agentes incapacitantes: | Agente 15 (BZ) – KOLOKOL-1 | |
| Agentes antidisturbios: | Spray de pimienta (OC) – gas CS – gas CN (mace) – gas CR | |
Créditos
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