Frank Sinatra Jr.
Al principio de su adolescencia, Sinatra actuaba en clubes y locales locales. A los 19 años, se convirtió en el vocalista de la banda de Sam Donahue. También pasó un tiempo considerable con Duke Ellington, aprendiendo el negocio de la música.
Sinatra pasó la mayor parte de su carrera en la carretera. En 1968, había actuado en 47 estados y 30 países, había aparecido como invitado en varios programas de televisión, incluidos dos episodios de The Smothers Brothers Comedy Hour con su hermana Nancy, había presentado una serie de reemplazo de verano de 10 semanas para The Dean Martin Show, había cantado con su propia banda en los casinos de Las Vegas y había sido el acto de apertura para nombres más grandes en otros casinos. Durante ese tiempo, se ganó una reputación de ensayos rigurosos y estándares exigentes para sus músicos.
The Red Skelton Show (1969)
Sinatra apareció en el drama de Sammy Davis Jr. A Man Called Adam en 1966. También interpretó a un ayudante del fiscal del distrito, llamado Gino Bardi, en el drama policíaco televisivo Adam-12, en el episodio titulado «Clinic on 18th Street» (emitido originalmente el 13 de marzo de 1974). Este episodio era un piloto de televisión editado para una serie Mark VII Limited que no se vendió. Sus otros créditos como actor incluyeron papeles en Aru heishi no kake (1970) con Dale Robertson, Code Name Zebra (1987) junto a James Mitchum, y Hollywood Homicide (2003) con Harrison Ford y Josh Hartnett.
Los Archivos Nacionales albergan ahora una canción y un monólogo de 15 minutos compuestos por Sinatra en 1976, Over the Land. Evoca el recuerdo de la bandera nacional y las experiencias de la nación con la bandera desde la Guerra de 1812.
A partir de 1988, a petición de su padre, Sinatra puso su carrera en pausa para actuar como director musical y director de orquesta de su padre. El poeta y vocalista Rod McKuen dijo:
Cuando el Sinatra mayor sobrevivió uno a uno a todos sus directores de orquesta y a casi todos los arreglistas, y empezó a debilitarse él mismo, su hijo sabía que necesitaba a alguien de confianza cerca de él. También era lo suficientemente inteligente como para saber que actuar lo era todo para su padre y que cuanto más tiempo mantuviera esa conexión con su público, más tiempo se mantendría vital y vivo.
En 1989, Sinatra cantó «Wedding Vows in Vegas» en el álbum Was (Not Was), What Up, Dog? e interpretó la canción en directo con la banda en Late Night with David Letterman el 23 de marzo de 1989.
Durante la temporada televisiva 1995-1996, a Sinatra le ofrecieron el papel de Vic Fontaine en Star Trek: Deep Space Nine. A pesar de ser un fan de la serie y de encontrar el papel interesante, lo rechazó, declarando que sólo quería interpretar a un alienígena. James Darren aceptó el papel, después de negarse tres veces porque la idea de que un vocalista interpretara a un vocalista le parecía demasiado «en la nariz», pero cambió de opinión cuando leyó el guión.
Sinatra actuó como invitado en un episodio de Hijo de la Playa, en el capítulo «Sólo se viene una vez» (2002), interpretando al villano Dedo Apestoso, y cantó su propio tema para el personaje. Tuvo un papel de invitado interpretándose a sí mismo en un episodio de Los Soprano, «El vagabundo feliz» (2000), en un papel que se burla o reconoce todas las historias sobre la implicación de su padre con la mafia: deja que Paulie Walnuts se refiera a él como el «Presidente del Consejo». (Su hermana, Nancy, también apareció como ella misma en un episodio posterior de Los Soprano, «Chasing It» (2007).
Sinatra apareció en el programa Padre de Familia, temporada 4, episodio 19: «Brian Sings and Swings», en el que fue presentado como el «Miembro del Consejo». Interpretó varias melodías durante el programa, acompañado por Stewie y Brian. Durante los créditos finales, cantó el tema de Padre de familia. También grabó un comentario para su lanzamiento en DVD.
Volvió en un episodio de 2008, «Tales of a Third Grade Nothing» (Temporada 8, Episodio 6), en el que volvió a cantar con Brian, y Stewie regresó como inversor secundario apoyando al dúo. Un tercer episodio con Sinatra, «Bookie of the Year» (Temporada 15, Episodio 2), se emitió de forma póstuma el 2 de octubre de 2016 y fue dedicado a su memoria. ¡Esta fue su última aparición grabada.
En 2006, Sinatra lanzó el álbum That Face! que incluía las canciones «You’ll Never Know» y la canción de autoría propia «Spice».
Sinatra hizo una breve aparición en el episodio de estreno de la serie de comedia-drama legal de CBS de 2010 The Defenders, así como en el final de la serie.
El 17 de agosto de 2015, Sinatra cantó «The Star-Spangled Banner» en el Yankee Stadium.{https://www.youtube.com/watch?v=avMEykA3kx4}
La grabación de su padre de «Theme from New York, New York» se escucha tras el final de cada partido en casa de los Yankees, y Sinatra Jr. interpretó la canción en los Belmont Stakes de 2014.
La canción de Sinatra «Black Night», escrita y cantada por él, se utilizó como tema principal del largometraje de Rick Alverson Entertainment (2015), protagonizado por Gregg Turkington y John C. Reilly.