Aminosäuren – Alanin

Cystein ist eine von zwei schwefelhaltigen Aminosäuren; die andere ist Methionin. Cystein unterscheidet sich von Serin in einem einzigen Atom – der Schwefel des Thiols ersetzt den Sauerstoff des Alkohols. Die Aminosäuren sind jedoch in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften viel unterschiedlicher, als ihre Ähnlichkeit vermuten lässt.

Betrachten Sie z. B. die Unterschiede zwischen H2O und H2S. Die Wasserstoffbrückenbindungsneigung von Wasser ist wohlbekannt und für viele seiner bemerkenswerten Eigenschaften verantwortlich. Unter ähnlichen Temperatur- und Druckbedingungen ist H2S jedoch aufgrund seiner schwachen H-Bindungsneigung ein Gas. Außerdem ist das Proton des Thiols von Cystein viel saurer als das hydroxylische Proton von Serin, was das nucleophile Thiol(ate) viel reaktiver macht als das Hydroxyl von Serin.

Cystein spielt auch eine Schlüsselrolle bei der Stabilisierung extrazellulärer Proteine. Cystein kann mit sich selbst zu einem oxidierten Dimer reagieren, indem es eine Disulfidbindung ausbildet. Die Umgebung innerhalb einer Zelle ist zu stark reduzierend, als dass sich Disulfide bilden könnten, aber in der extrazellulären Umgebung können sich Disulfide bilden und spielen eine Schlüsselrolle bei der Stabilisierung vieler solcher Proteine, wie z. B. der Verdauungsenzyme des Dünndarms.

Cystein und Methionin sind die einzigen schwefelhaltigen Aminosäuren.