Aminoácidos – Alanina
La cisteína es uno de los dos aminoácidos que contienen azufre; el otro es la metionina. La cisteína difiere de la serina en un solo átomo: el azufre del tiol sustituye al oxígeno del alcohol. Sin embargo, los aminoácidos son mucho más diferentes en sus propiedades físicas y químicas de lo que su similitud podría sugerir.
Considere, por ejemplo, las diferencias entre el H2O y el H2S. La propensión al enlace de hidrógeno del agua es bien conocida y es responsable de muchas de sus notables características. Sin embargo, en condiciones similares de temperatura y presión, el H2S es un gas como consecuencia de su débil propensión a los enlaces de hidrógeno. Además, el protón del tiol de la cisteína es mucho más ácido que el protón hidroxílico de la serina, lo que hace que el tiol(ate) nucleófilo sea mucho más reactivo que el hidroxilo de la serina.
La cisteína también desempeña un papel clave en la estabilización de las proteínas extracelulares. La cisteína puede reaccionar consigo misma para formar un dímero oxidado mediante la formación de un enlace disulfuro. El entorno dentro de una célula es demasiado fuertemente reductor para que se formen disulfuros, pero en el entorno extracelular, los disulfuros pueden formarse y desempeñan un papel clave en la estabilización de muchas proteínas de este tipo, como las enzimas digestivas del intestino delgado.
La cisteína y la metionina son los únicos aminoácidos que contienen azufre.