Piero di Cosimo de’ Medici
Piero era hijo de Cosimo de’ Medici el Viejo y de Contessina de’ Bardi. Durante la vida de su padre, no desempeñó un amplio papel debido a su perpetua mala salud, origen de su apodo. Su hermano Giovanni fue nombrado albacea de Cosimo, pero falleció antes que su padre. En 1461, Piero fue el último Medici elegido para el cargo de Gonfaloniere. Su gota le obligaba a guardar cama con frecuencia. Esto significaba que su dormitorio se convertía en su oficina, donde dirigía las reuniones políticas. Esto llevó a que el palacio de los Medici se convirtiera en la sede del gobierno de Florencia.
Al hacerse cargo del banco de los Medici de su padre, Piero mandó preparar una visión financiera. Los resultados le llevaron a reclamar una serie de préstamos de larga duración, muchos de ellos a diversos partidarios de los Medici, que su padre había dejado en suspenso. Esto llevó inmediatamente a la quiebra a un buen número de comerciantes implicados y aumentó las filas de los que se oponían a los Medici. Aunque no fue un banquero tan brillante como su padre, fue capaz de mantener las cosas en orden durante su mandato.
Su etapa al frente de Florencia estuvo marcada por un intento de golpe de estado dirigido por Luca Pitti, Niccolò Soderini, Diotisalvi Neroni, Angelo Acciaiuoli y su primo Pierfrancesco de’ Medici, que utilizó tropas proporcionadas por Borso d’Este, duque de Módena y Reggio, y comandadas por su hermano Ercole d’Este, planeado para el 26 de agosto de 1466. Piero fue advertido por Giovanni II Bentivoglio y pudo escapar del golpe, en parte porque su hijo Lorenzo descubrió un control de carretera establecido por los conspiradores para capturar a Piero en su viaje hacia la Villa de Careggi de los Medici; no fue reconocido y pudo advertir a su padre. El golpe fracasó, al igual que un intento de repetición respaldado por Venecia, con tropas al mando de Bartolomeo Colleoni. Se ha argumentado que el «golpe» fue en realidad un intento legítimo de limitar el poder de la facción de los Médicis y restaurar un sistema de gobierno acorde con los ideales republicanos tradicionales de Florencia, y que referirse a él como un «golpe» o una «conspiración» legitima el estatus de facto y hereditario (pero totalmente inconstitucional) de Piero como líder de la ciudad.
En 1467, Piero tuvo que enfrentarse a una guerra contra la República de Venecia provocada por el apoyo florentino dado a Galeazzo Maria Sforza, el nuevo duque de Milán. Sin embargo, el ejército veneciano al mando de Colleoni fue derrotado en la batalla de Molinella por una liga de Florencia, Nápoles, los Estados Pontificios y Milán.
También continuó con la tradición de mecenazgo artístico de la familia, incluyendo el fresco de Gozzoli Procesión de los Reyes Magos en el Palacio Medici Riccardi (en el que también están presentes los dos hijos de Piero, Lorenzo y Giuliano, así como el propio Piero). Su gusto era más ecléctico que el de su padre, extendiéndose a obras de arte holandesas y flamencas. Siguió coleccionando libros raros, añadiendo muchos a las colecciones de los Medici.
Murió en 1469 a consecuencia de una enfermedad de gota y pulmón y está enterrado en la iglesia de San Lorenzo, junto a su hermano Giovanni. La tumba, creada por Andrea del Verrocchio, fue encargada por sus hijos Lorenzo y Giuliano.