Acides aminés – Alanine
La cystéine est l’un des deux acides aminés contenant du soufre ; l’autre est la méthionine. La cystéine diffère de la sérine par un seul atome – le soufre du thiol remplace l’oxygène de l’alcool. Les acides aminés sont cependant beaucoup plus différents dans leurs propriétés physiques et chimiques que leur similitude pourrait le laisser penser.
Considérez, par exemple, les différences entre H2O et H2S. La propension à la liaison hydrogène de l’eau est bien connue et est responsable de plusieurs de ses caractéristiques remarquables. Cependant, dans des conditions de température et de pression similaires, H2S est un gaz en raison de sa faible propension à la liaison hydrogène. En outre, le proton du thiol de la cystéine est beaucoup plus acide que le proton hydroxylique de la sérine, ce qui rend le thiol(ate) nucléophile beaucoup plus réactif que l’hydroxyle de la sérine.
La cystéine joue également un rôle clé dans la stabilisation des protéines extracellulaires. La cystéine peut réagir avec elle-même pour former un dimère oxydé par la formation d’un lien disulfure. L’environnement à l’intérieur d’une cellule est trop fortement réducteur pour que des disulfures se forment, mais dans l’environnement extracellulaire, les disulfures peuvent se former et jouent un rôle clé dans la stabilisation de nombreuses protéines de ce type, comme les enzymes digestives de l’intestin grêle.
La cystéine et la méthionine sont les seuls acides aminés contenant du soufre.