Cyanure d’hydrogène

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Hydrogène cyanure
Nom UICPA	Cyanure d’hydrogène
Autres noms	Acide hydrocyanique acide prussique, formonitrile anammonide formique nitrure d’hydrure de carbone cyclon
Identifiants
Numéro CAS
Numéro RTECS	MW6825000
Propriétés			Formule moléculaire	HCN	Masse molaire	27.03 g/mol	Apparence	Gaz incolore ou liquide bleu pâle très volatil	Densité	0,687 g/cm³, liquide.	Point de fusion	-13.4°C (259,75 K, 7,88°F)	Point d’ébullition	25.6°C (299 K, 78°F)
Solubilité dans l’eau	Complètement miscible.
Acidité (pKa)	9.2 – 9,3
Structure
Forme moléculaire	Linéaire
Moment dipolaire	2.98 D
Dangers
Dangers principaux	Haute toxicité, hautement inflammable.
NFPA 704	4 4 2
R-phrases	R12, R26, R27, R28, R32.
Phrases S	(S1), S2, S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45.	Point d’éclair	-17.78 °C
Composés apparentés
Composés apparentés	Cyanogène Chlorure de cyanogène cyanure de triméthylsilyle
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Le cyanure d’hydrogène est un composé chimique de formule HCN. C’est un liquide incolore, très toxique et très volatil qui bout légèrement au-dessus de la température ambiante. Ce gaz est explosif dans l’air, à des concentrations supérieures à 5,6 %. Une solution de cyanure d’hydrogène dans l’eau est appelée acide cyanhydrique, et ses sels sont appelés cyanures.

Compte tenu de sa toxicité, le cyanure d’hydrogène est répertorié comme un agent de guerre chimique. Il était l’ingrédient actif du Zyklon B, un insecticide utilisé par le régime nazi pour le meurtre de masse des Juifs dans les chambres à gaz d’Auschwitz, de Majdanek et d’autres camps d’extermination.

D’autre part, le HCN est un précurseur très précieux pour la synthèse de nombreux composés chimiques, allant des polymères aux produits pharmaceutiques. En l’an 2000, on estime que 1 615 millions de livres (732 552 tonnes) de cette substance ont été produites aux États-Unis.

Occurrence

Certains fruits qui ont un noyau (comme les cerises et les abricots), les amandes amères et les pépins de pomme contiennent de petites quantités de cyanohydrines comme le mandelonitrile (CAS#532-28-5). De telles molécules se décomposent lentement pour libérer du cyanure d’hydrogène.

Certains mille-pattes libèrent du cyanure d’hydrogène comme mécanisme de défense. C’est également le cas de certains insectes, comme certaines pimprenelles.

Le cyanure d’hydrogène est contenu dans les gaz d’échappement des véhicules, dans la fumée de tabac et de bois, et dans la fumée de la combustion de plastiques contenant de l’azote.

Rôle dans l’origine de la vie ?

Certains ont proposé que le cyanure d’hydrogène ait pu jouer un rôle dans l’origine de la vie, en étant un précurseur possible des acides aminés et des acides nucléiques. Leslie Orgel, entre autres chercheurs, a beaucoup écrit sur les réactions de condensation du HCN. Bien que la relation de ces réactions chimiques avec l’origine de la vie reste spéculative, les études dans ce domaine ont permis de découvrir de nouvelles voies d’accès aux composés organiques dérivés de la condensation du HCN.

Propriétés

Le cyanure d’hydrogène a une faible odeur amère, semblable à celle de l’amande. Certaines personnes, cependant, sont incapables de détecter cette odeur en raison d’un trait génétique.

Le point d’ébullition du HCN est de 26 °C (78,8 °F). Dans l’air, le gaz HCN est explosif à des concentrations supérieures à 5,6 %, soit l’équivalent de 56 000 parties par million (ppm).

Le cyanure d’hydrogène est faiblement acide et s’ionise partiellement en solution pour donner l’anion cyanure, CN-.

Production

Actuellement, le cyanure d’hydrogène est produit en grande quantité par trois procédés. Le plus important de ces procédés est appelé oxydation d’Andrussov, inventé par Leonid Andrussow. Dans cette méthode, le méthane et l’ammoniac réagissent en présence d’oxygène à environ 1200 °C sur un catalyseur en platine :

CH4 + NH3 + 1,5O2 → HCN + 3H2O

L’énergie nécessaire à la réaction est fournie par l’oxydation partielle du méthane et de l’ammoniac.

De moindre importance est le procédé Degussa (procédé BMA), dans lequel aucun oxygène n’est ajouté et l’énergie est transférée indirectement à travers la paroi du réacteur :

CH4 + NH3 → HCN + 3H2

Cette réaction s’apparente au vaporeformage, la réaction du méthane et de l’eau.

Dans un autre procédé (pratiqué chez BASF), le formamide est chauffé et scindé en cyanure d’hydrogène et en eau :

CH(O)NH2 → HCN + H2O

En laboratoire, de petites quantités de HCN sont produites par l’addition d’acides à des sels cyanurés de métaux alcalins :

H+ + NaCN → HCN + Na+

Cette réaction a parfois été à la base d’intoxications accidentelles car l’acide transforme un sel de cyanure non volatil en HCN gazeux.

Réactions

Le HCN se combine avec les cétones et les aldéhydes pour donner des cyanhydrines. Les acides aminés sont préparés par cette réaction. Par exemple, la méthionine, un acide aminé essentiel, est fabriquée par cette voie. La cyanhydrine de l’acétone est un précurseur du méthacrylate de méthyle.

Dans une réaction appelée hydrocyanation, HCN s’ajoute aux alcènes pour donner des nitriles. Cette réaction est employée pour fabriquer l’adiponitrile, précurseur du Nylon 66.

Applications

Le cyanure d’hydrogène est un produit de départ précieux pour la synthèse de divers composés organiques. Sa principale utilisation est la production d’adiponitrile, qui est ensuite utilisé pour la fabrication du nylon. Une deuxième application importante est la synthèse du méthacrylate de méthyle, qui est à son tour nécessaire pour la production de résines de polyméthacrylate de méthyle (PMMA). En outre, le HCN est utilisé pour la trempe de l’acier, la teinture, les explosifs et la gravure.

L’acétate d’éthyle (C4H8O2), moins toxique, a désormais largement remplacé l’utilisation du cyanure dans les pots tueurs d’insectes. Cependant, le cyanure est utilisé pour la peine capitale.

En tant qu’arme chimique

Une concentration de HCN de 300 parties par million dans l’air tue un humain en quelques minutes. La toxicité est causée par l’ion cyanure, qui empêche la respiration cellulaire.

Le zyklon B était un insecticide qui libère du cyanure d’hydrogène gazeux lors de son exposition à l’air. Il a gagné en notoriété pour son utilisation par le régime nazi au milieu du XXe siècle comme méthode de meurtre de masse, dans les chambres à gaz d’Auschwitz et de Majdanek pendant l’Holocauste.

Le cyanure d’hydrogène est communément répertorié parmi les agents de guerre chimique qui provoquent un empoisonnement général. Il est inscrit à l’annexe 3 de la Convention sur les armes chimiques en tant qu’arme potentielle ayant des utilisations industrielles à grande échelle. À ce titre, les usines de fabrication des pays signataires qui produisent plus de 30 tonnes par an doivent être déclarées à l’Organisation pour l’interdiction des armes chimiques (OIAC), qui peut les inspecter.

Bien qu’il n’y ait pas eu de cas vérifié d’utilisation de ce composé comme arme de guerre, il a été signalé que le cyanure d’hydrogène a pu être employé par l’Irak dans la guerre contre l’Iran et contre les Kurdes dans le nord de l’Irak dans les années 1980.

En 1995, un dispositif a été découvert dans une salle de repos de la station de métro Kayabacho de Tokyo, composé de sacs de cyanure de sodium et d’acide sulfurique avec un moteur télécommandé pour les rompre dans ce qui était considéré comme une tentative de produire des quantités toxiques de gaz de cyanure d’hydrogène par la secte Aum Shinrikyo. En 2003, Al-Qaïda aurait prévu d’attaquer le métro de New York en utilisant du gaz cyanure d’hydrogène, mais aurait avorté pour des raisons inconnues.

Voir aussi

• Guerre chimique
• Nylon

Notes

• Brown Jr, Theodore L., H. Eugene LeMay, Bruce Edward Bursten et Julia R. Burdge. 2002. Chemistry : The Central Science, 9th ed. Upper Saddle River, NJ : Prentice Hall. ISBN 0130669970
• Chang, Raymond. 2006. Chimie, 9e éd. New York, NY : McGraw-Hill Science/Engineering/Math. ISBN 0073221031
• Cotton, F. Albert, et Geoffrey Wilkinson. 1980. Advanced Inorganic Chemistry, 4e éd. New York, NY : Wiley. ISBN 0-471-02775-8
• McMurry, J., et R.C. Fay. 2004. Chimie, 4e éd. Upper Saddle River, NJ : Prentice Hall. ISBN 0131402080

Tous les liens ont été récupérés le 22 janvier 2018.

• Cyanure d’hydrogène et cyanures (CICAD 61)
• Guide de poche du NIOSH sur les risques chimiques
• Cyanure d’hydrogène : effets sur la santé, gestion des incidents et toxicologie

Agents de guerre chimique
Agents sanguins :	Chlorure de cyanogène (CK) – Cyanure d’hydrogène (AC)
Agents vésicants :	Lewisite (L) – Gaz moutarde au soufre (HD, H, HT, HL, HQ) – Gaz moutarde à l’azote (HN1, HN2, HN3)
Agents neurotoxiques :	Agents G : Tabun (GA) – Sarin (GB) – Soman (GD) – Cyclosarin (GF) | Agents V : VE – VG – VM – VX
Agents pulmonaires :	Chlore – Chloropicrine (PS) – Phosgène (CG) – Diphosgène (DP)
Agents incapacitants :	Agent 15 (BZ) – KOLOKOL-1
Agents anti-émeutes :	Aérosol de poivre (OC) – Gaz CS – Gaz CN (macis) – Gaz CR

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Crédits

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• Historique du cyanure d’hydrogène

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• Historique de « Cyanure d’hydrogène »

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