Aminoacidi – Alanina
La cisteina è uno dei due aminoacidi contenenti zolfo; l’altro è la metionina. La cisteina differisce dalla serina per un solo atomo: lo zolfo del tiolo sostituisce l’ossigeno dell’alcool. Gli aminoacidi sono, tuttavia, molto più diversi nelle loro proprietà fisiche e chimiche di quanto la loro somiglianza potrebbe suggerire.
Considera, per esempio, le differenze tra H2O e H2S. La propensione al legame idrogeno dell’acqua è ben nota ed è responsabile di molte delle sue notevoli caratteristiche. In condizioni simili di temperatura e pressione, tuttavia, l’H2S è un gas come conseguenza della sua debole propensione al legame H. Inoltre, il protone del tiolo della cisteina è molto più acido del protone idrossilico della serina, rendendo il tiolo nucleofilo molto più reattivo dell’idrossile della serina.
La cisteina gioca anche un ruolo chiave nella stabilizzazione delle proteine extracellulari. La cisteina può reagire con se stessa per formare un dimero ossidato attraverso la formazione di un legame disolfuro. L’ambiente all’interno di una cellula è troppo fortemente riducente per la formazione di disolfuri, ma nell’ambiente extracellulare, i disolfuri possono formarsi e giocano un ruolo chiave nella stabilizzazione di molte proteine, come gli enzimi digestivi dell’intestino tenue.
Cisteina e metionina sono gli unici aminoacidi contenenti zolfo.