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Methylierung

Methylierung, die Übertragung einer Methylgruppe (-CH3) auf eine organische Verbindung. Methylgruppen können durch Additionsreaktionen oder Substitutionsreaktionen übertragen werden; in beiden Fällen nimmt die Methylgruppe den Platz eines Wasserstoffatoms in der Verbindung ein. Methylierung kann in zwei Grundtypen unterteilt werden: chemisch und biologisch.

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Die chemische Methylierung wird im Bereich der organischen Chemie untersucht, wobei der Begriff Alkylierung die Addition einer -CH3-Gruppe bezeichnet. Die Alkylierung wird mit elektrophilen („elektronenliebenden“) Verbindungen wie Dimethylsulfat und Jodmethan durchgeführt, die in einer nukleophilen Substitution reagieren. So können beispielsweise Ether durch Methylierung von Alkoxiden und Ketone durch Methylierung von Keton-Enolaten hergestellt werden. Bei einer anderen Art der chemischen Methylierung, der so genannten Irvine-Purdie-Methylierung, werden Hydroxylgruppen an Polysacchariden methyliert, um Monosaccharide zu erhalten.

Biologische Methylierung kommt auf verschiedene Weise vor. Bei der epigenetischen Vererbung kann die Methylierung als DNA-Methylierung oder Protein-Methylierung auftreten. Bei der DNA-Methylierung findet eine Anlagerung einer Methylgruppe an einen Cytosinrest statt, wodurch Cytosin zu 5-Methylcytosin wird. Die DNA-Methylierung findet an CpG-Stellen statt, d. h. an Stellen, an denen ein Cytosin unmittelbar vor einem Guanin steht. Diese Art der Methylierung steuert die Genexpression oder -aktivität. Bei der Protein-Methylierung wird in der Reaktion eine Lysin-Aminosäure oder ein Arginin-Rest methyliert. Arginin kann ein- oder zweimal methyliert werden, Lysin kann ein- bis dreimal methyliert werden. Histone können auch durch ein Enzym namens Histon-Methyltransferase methyliert werden, das Methylgruppen von s-Adenosylmethionin auf das Histon überträgt. Die Proteinmethylierung wird auch zur Steuerung der Genexpression verwendet, indem ein Gen aktiviert oder deaktiviert wird.

Eukaryotische Embryonen unterliegen ebenfalls einer Methylierung. Die eukaryotische DNA ist von der Befruchtung bis zum Acht-Zellen-Stadium unmethyliert. Vom Acht-Zell-Stadium bis zur Morula wird sie dann de novo methyliert, wobei epigenetische Informationen modifiziert und dem Genom hinzugefügt werden. Die Methylierung ist im Blastula-Stadium abgeschlossen. Wenn die embryonale Methylierung ausbleibt, stirbt der Embryo. Die Methylierung setzt sich in der postnatalen Entwicklung fort und spielt eine wichtige Rolle bei der Interaktion von Genexpression und Umweltfaktoren.

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Methylierung spielt auch bei der Tumorbildung eine wichtige Rolle. Tumore beginnen mit abnormaler lokalisierter Hypermethylierung, genomweiter Hypomethylierung und erhöhter Expression von DNA-Methyltransferase. Forschungen zeigen, dass genomweite Hypomethylierung zu erhöhten Mutationsraten und Instabilität der Chromosomen führt.

Bakterien nutzen Methylierung als Werkzeug zur Selbstverteidigung. Bakterienzellen schützen ihre DNA durch die Methylierung von Adenin- oder Cytosinbasen. Fremde DNA, die in die Bakterien eindringt, bleibt unmethyliert und ist daher anfällig für die Zerstörung durch die Restriktionsenzyme der Bakterien.

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