Aminozuren – Alanine

Cysteïne is een van de twee zwavelhoudende aminozuren; de andere is methionine. Cysteïne verschilt van serine in één atoom – de zwavel van het thiol vervangt de zuurstof van de alcohol. De aminozuren zijn echter veel meer verschillend in hun fysische en chemische eigenschappen dan hun gelijkenis zou doen vermoeden.

Bedenk bijvoorbeeld de verschillen tussen H2O en H2S. De waterstofbindingseigenschappen van water zijn welbekend en zijn verantwoordelijk voor veel van zijn opmerkelijke eigenschappen. Onder vergelijkbare omstandigheden van temperatuur en druk is H2S echter een gas als gevolg van zijn zwakke neiging tot H-binding. Bovendien is het proton van het thiol van cysteïne veel zuurder dan het hydroxylproton van serine, waardoor het nucleofiele thiol veel reactiever is dan het hydroxyl van serine.

Cysteïne speelt ook een sleutelrol bij het stabiliseren van extracellulaire eiwitten. Cysteïne kan met zichzelf reageren om een geoxideerd dimeer te vormen door de vorming van een disulfidebinding. De omgeving binnen een cel is te sterk reducerend voor de vorming van disulfiden, maar in de extracellulaire omgeving kunnen disulfiden zich vormen en een sleutelrol spelen bij de stabilisatie van veel van dergelijke eiwitten, zoals de spijsverteringsenzymen van de dunne darm.

Cysteïne en methionine zijn de enige zwavelbevattende aminozuren.