Aminokwasy – Alanina

Cysteina jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę; drugim jest metionina. Cysteina różni się od seryny jednym atomem – siarka tiolu zastępuje tlen alkoholu. Aminokwasy te różnią się jednak znacznie bardziej pod względem właściwości fizycznych i chemicznych, niż mogłoby to wynikać z ich podobieństwa.

Rozważmy, na przykład, różnice między H2O i H2S. Skłonność wody do wiązania wodoru jest dobrze znana i jest odpowiedzialna za wiele jej niezwykłych cech. W podobnych warunkach temperatury i ciśnienia, jednak, H2S jest gazem w konsekwencji jego słabej skłonności wiązania H. Co więcej, proton tiolu cysteiny jest znacznie bardziej kwaśny niż proton hydroksylowy seryny, co sprawia, że nukleofilowy tiol(ate) jest znacznie bardziej reaktywny niż hydroksyl seryny.

Cysteina odgrywa również kluczową rolę w stabilizacji białek pozakomórkowych. Cysteina może reagować sama z sobą tworząc utleniony dimer poprzez tworzenie wiązania disiarczkowego. Środowisko wewnątrz komórki jest zbyt silnie redukujące, aby disiarczki mogły się tworzyć, ale w środowisku zewnątrzkomórkowym disiarczki mogą się tworzyć i odgrywają kluczową rolę w stabilizacji wielu takich białek, jak enzymy trawienne jelita cienkiego.

Cysteina i metionina są jedynymi aminokwasami zawierającymi siarkę.