Frank Sinatra Jr
Już we wczesnych latach młodzieńczych Sinatra występował w lokalnych klubach i lokalach. W wieku 19 lat został wokalistą w zespole Sama Donahue. Spędził również sporo czasu z Duke’em Ellingtonem, ucząc się biznesu muzycznego.
Sinatra spędził większość swojej wczesnej kariery w trasie. Do 1968 roku wystąpił w 47 stanach i 30 krajach, pojawił się jako gość w kilku programach telewizyjnych, w tym w dwóch odcinkach The Smothers Brothers Comedy Hour ze swoją siostrą Nancy, był gospodarzem 10-tygodniowej letniej serii zastępczej dla The Dean Martin Show, śpiewał z własnym zespołem w kasynach Las Vegas i otwierał występy większych nazwisk w innych kasynach. W tym czasie zyskał reputację rygorystycznego na próbach i wymagającego standardów dla swoich muzyków.
The Red Skelton Show (1969)
Sinatra pojawił się w dramacie Sammy’ego Davisa Jr. A Man Called Adam w 1966 roku. Zagrał również zastępcę prokuratora okręgowego, nazwiskiem Gino Bardi, w telewizyjnym dramacie kryminalnym Adam-12, w odcinku zatytułowanym „Clinic on 18th Street” (pierwotnie wyemitowanym 13 marca 1974 roku). Odcinek ten był zmontowanym pilotem telewizyjnym dla serii Mark VII Limited, która nie została sprzedana. Jego inne kreacje aktorskie to role w Aru heishi no kake (1970) z Dale Robertsonem, Code Name Zebra (1987) u boku Jamesa Mitchuma oraz Hollywood Homicide (2003) z Harrisonem Fordem i Joshem Hartnettem.
W Narodowych Archiwach znajduje się obecnie 15-minutowa piosenka i monolog skomponowana przez Sinatrę w 1976 roku, Over the Land. Przywołuje ona pamięć o fladze narodowej i doświadczeniach narodu z nią związanych od czasów wojny 1812 roku.
Począwszy od 1988 roku, na prośbę ojca, Sinatra wstrzymał swoją karierę, aby pełnić funkcję dyrektora muzycznego i dyrygenta ojca. Poeta/wokalista Rod McKuen powiedział:
Jak starszy Sinatra przeżył jednego po drugim wszystkich swoich dyrygentów i prawie wszystkich aranżerów, a sam zaczął być coraz słabszy, jego syn wiedział, że potrzebuje kogoś, komu może zaufać. Był również na tyle bystry, by wiedzieć, że występy były dla jego taty wszystkim i im dłużej utrzymywał tę więź z publicznością, tym dłużej pozostawał witalny i żywy.
W 1989 roku Sinatra zaśpiewał „Wedding Vows in Vegas” na albumie Was (Not Was), What Up, Dog? i wykonał ten utwór na żywo z zespołem w programie Late Night with David Letterman 23 marca 1989 roku.
W sezonie telewizyjnym 1995-1996 Sinatra otrzymał propozycję zagrania roli Vica Fontaine’a w serialu Star Trek: Deep Space Nine. Mimo, że był fanem serialu i uważał rolę za interesującą, odrzucił ją, deklarując, że chciałby zagrać tylko kosmitę. James Darren przyjął rolę, po tym jak trzykrotnie odmówił, ponieważ uznał, że pomysł wokalisty grającego wokalistę jest zbyt „na nosie”, ale zmienił zdanie, gdy przeczytał scenariusz.
Sinatra wystąpił gościnnie w jednym z odcinków Son of the Beach, w odcinku „You Only Come Once” (2002), grając złoczyńcę Stink Fingera, i zaśpiewał dla tej postaci swoją własną piosenkę przewodnią. Gościnnie zagrał samego siebie w jednym z odcinków serialu The Sopranos, „The Happy Wanderer” (2000), w roli albo wyśmiewającej, albo uznającej wszystkie historie o związkach jego ojca z mafią – pozwolił Pauliemu Walnutsowi odnosić się do niego jako „Chairboy of the Board.” (Jego siostra, Nancy, również pojawiła się jako ona sama w późniejszym odcinku Sopranos „Chasing It” (2007).
Sinatra pojawił się w show Family Guy, sezon 4, odcinek 19: „Brian Sings and Swings”, gdzie został przedstawiony jako „Członek Zarządu”. Wykonał kilka utworów podczas pokazu, w towarzystwie Stewiego i Briana. Podczas napisów końcowych zaśpiewał piosenkę przewodnią Family Guy. Nagrał również komentarz do jego wydania DVD.
Powrócił w odcinku 2008, „Tales of a Third Grade Nothing” (Sezon 8, Odcinek 6), gdzie śpiewał z Brianem ponownie, z Stewie powrót jako inwestor boczny wspieranie duetu. Trzeci odcinek z udziałem Sinatry, „Bookie of the Year” (Season 15, Episode 2), wyemitowany pośmiertnie 2 października 2016 roku i został poświęcony jego pamięci. Był to jego ostatni występ nagrany.
W 2006 roku Sinatra wydał album That Face! Zawierający utwory „You’ll Never Know” i napisaną przez siebie piosenkę „Spice.”
Sinatra pojawił się w premierowym odcinku serialu CBS z 2010 roku, w komediodramacie prawniczym The Defenders, a także w finale serialu.
17 sierpnia 2015 roku Sinatra zaśpiewał „The Star-Spangled Banner” na Yankee Stadium.{https://www.youtube.com/watch?v=avMEykA3kx4}
Nagranie „Theme from New York, New York” jego ojca jest odtwarzane po zakończeniu każdego domowego meczu Yankees, a Sinatra Jr. wykonał tę piosenkę podczas Belmont Stakes w 2014 roku.
Piosenka Sinatry „Black Night”, napisana i zaśpiewana przez niego, została wykorzystana jako piosenka przewodnia do filmu fabularnego Ricka Alversona „Entertainment” (2015), z Greggiem Turkingtonem i Johnem C. Reilly’m w rolach głównych.