Aminoácidos – Alanina

Cisteína é um de dois aminoácidos contendo enxofre; o outro é metionina. A cisteína difere da serina num único átomo – o enxofre do tiol substitui o oxigénio do álcool. Os aminoácidos são, contudo, muito mais diferentes nas suas propriedades físicas e químicas do que a sua semelhança poderia sugerir.

Considerar, por exemplo, as diferenças entre H2O e H2S. A propensão de ligação de hidrogénio da água é bem conhecida e é responsável por muitas das suas características notáveis. Sob condições semelhantes de temperatura e pressão, contudo, o H2S é um gás em consequência da sua fraca propensão para a ligação ao H. Além disso, o próton do tiol da cisteína é muito mais ácido do que o próton hidroxílico da serina, tornando o tiol(comido) nucleofílico muito mais reactivo do que o hidroxil da serina.

Cisteína também desempenha um papel fundamental na estabilização de proteínas extracelulares. A cisteína pode reagir consigo mesma para formar um dímero oxidado pela formação de uma ligação de dissulfureto. O ambiente dentro de uma célula é demasiado reduzido para a formação de dissulfuretos, mas no ambiente extracelular, os dissulfuretos podem formar e desempenhar um papel chave na estabilização de muitas dessas proteínas, tais como as enzimas digestivas do intestino delgado.

Cisteína e metionina são os únicos aminoácidos que contêm enxofre.