Cianeto de hidrogénio
| Cianeto de hidrogênio | |
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| IUPAC nome | Cianeto de hidrogénio |
| Outros nomes | Ácido hidrociânico ácido prússico, formonitrilo anamonida fórmica nitreto de hidreto de carbono ciclone |
Identificadores |
| NúmeroRTECS | MW6825000 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | HCN |
| Aspecto | |
| Densidade | 0,687 g/cm³, líquido. | p>-13.4°C (259,75 K, 7,88°F) |
| Ponto de fusão | p>25.6°C (299 K, 78°F) |
| Solubilidade em água | Completamente miscível. |
| Acidez (pKa) | 9.2 – 9.3 |
| Estrutura | |
| Linear | |
| 2.98 D | |
| Perigos | |
| NFPA 704 | |
| R-frases | R12, R26, R27, R28, R32. |
| S-phrases | (S1), S2, S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| Ponto de inflamação | -17.78 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | |
| Exceto onde indicado em contrário, são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa) |
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Cianeto de hidrogénio é um composto químico com a fórmula HCN. É um líquido incolor, muito venenoso, e altamente volátil, que ferve ligeiramente acima da temperatura ambiente. O gás é explosivo no ar, em concentrações superiores a 5,6 por cento. Uma solução de cianeto de hidrogénio na água é chamada ácido cianídrico, e os seus sais são chamados cianetos.
Dada a sua toxicidade, o cianeto de hidrogénio é listado como um agente químico de guerra. Foi o ingrediente activo em Zyklon B, um insecticida utilizado pelo regime nazi para o assassinato em massa de judeus nas câmaras de gás de Auschwitz, Majdanek, e outros campos de exterminação.
Por outro lado, o HCN é um precursor altamente valioso para a síntese de muitos compostos químicos, desde polímeros a produtos farmacêuticos. No ano 2000, estima-se que 1,615 milhões de libras (732.552 toneladas) desta substância foram produzidas nos Estados Unidos.
Ocorrência
alguns frutos que têm um caroço (tais como cerejas e damascos), amêndoas amargas, e sementes de maçã contêm pequenas quantidades de cianohidrinas tais como mandelonitrilo (CAS#532-28-5). Tais moléculas decompõem-se lentamente para libertar cianeto de hidrogénio.
p>alguns milípedes libertam cianeto de hidrogénio como um mecanismo de defesa. Assim como certos insectos, tais como algumas mariposas queimadas.
Cianeto de hidrogénio está contido no escape dos veículos, no fumo do tabaco e da madeira, e no fumo da queima de plásticos contendo azoto.
Papel na origem da vida?
Alguns propuseram que o cianeto de hidrogénio possa ter desempenhado um papel na origem da vida, em termos de ser um possível precursor de aminoácidos e ácidos nucleicos. Leslie Orgel, entre outros investigadores, escreveu extensivamente sobre as reacções de condensação do HCN. Embora a relação destas reacções químicas com a origem da vida continue a ser especulativa, estudos nesta área levaram a descobertas de novos caminhos para os compostos orgânicos derivados da condensação de HCN.
Propriedades
Cianeto de hidrogénio tem um odor ténue, amargo e semelhante ao das amêndoas. Algumas pessoas, contudo, são incapazes de detectar o odor devido a uma característica genética.
O ponto de ebulição do HCN é de 26 °C (78,8 °F). No ar, o gás HCN é explosivo em concentrações superiores a 5,6%, equivalente a 56.000 partes por milhão (ppm).
O cianeto de hidrogénio é fracamente ácido e parcialmente ioniza em solução para dar ao cianeto anião, CN-.
Produção
Correntemente, o cianeto de hidrogénio é produzido em grandes quantidades por três processos. O mais importante destes processos chama-se oxidação Andrussov, inventado por Leonid Andrussow. Neste método, o metano e o amoníaco reagem na presença de oxigénio a cerca de 1200 °C sobre um catalisador de platina:
CH4 + NH3 + 1,5O2 → HCN + 3H2O
A energia necessária para a reacção é fornecida pela oxidação parcial do metano e do amoníaco.
De menor importância é o processo Degussa (processo BMA), no qual não é adicionado oxigénio e a energia é transferida indirectamente através da parede do reactor:
CH4 + NH3 → HCN + 3H2
Esta reacção assemelha-se à reforma a vapor, a reacção do metano e da água.
Em outro processo (praticado na BASF), o formol é aquecido e dividido em cianeto de hidrogénio e água:
CH(O)NH2 → HCN + H2O
No laboratório, pequenas quantidades de HCN são produzidas pela adição de ácidos a sais de cianeto de metais alcalinos:
H+ + NaCN → HCN + Na+
Esta reacção tem sido por vezes a base de envenenamentos acidentais porque o ácido converte um sal cianeto não volátil em HCN gasoso.
Reacções
HCN combina com cetonas e aldeídos para dar cianidrinas. Os aminoácidos são preparados por esta reacção. Por exemplo, o aminoácido essencial metionina é fabricado por esta via. A cianidrina de acetona é um precursor do metil metacrilato.
Numa reacção conhecida como hidrocianação, o HCN adiciona aos alcenos para dar nitrilos. Esta reacção é utilizada para fabricar adiponitrilo, o precursor do Nylon 66.
Aplicações
Cianeto de hidrogénio é uma matéria-prima valiosa para a síntese de vários compostos orgânicos. A sua principal utilização é na produção de adiponitrilo, que é depois utilizado para o fabrico de nylon. Uma segunda aplicação importante é para a síntese de metacrilato de metilo, que por sua vez é necessário para a produção de resinas de polimetacrilato de metilo (PMMA). Além disso, o HCN é utilizado em aço temperado, tingimento, explosivos e gravura.
p>O acetato de etilo menos tóxico (C4H8O2) substituiu em grande parte a utilização de cianeto em frascos de matança de insectos. Contudo, o cianeto está a ser utilizado para a pena capital.
Como arma química
Uma concentração de HCN de 300 partes por milhão no ar matará um humano em poucos minutos. A toxicidade é causada pelo ião cianeto, que impede a respiração celular.
Zyklon B era um insecticida que liberta cianeto de hidrogénio gasoso após exposição ao ar. Ganhou notoriedade pela sua utilização pelo regime nazi em meados do século XX como método de assassinato em massa, nas câmaras de gás de Auschwitz e Majdanek durante o Holocausto.
O cianeto de hidrogénio é normalmente listado entre os agentes de guerra química que causam envenenamento geral. Está listado no Anexo 3 da Convenção sobre Armas Químicas como uma arma potencial com usos industriais em larga escala. Como tal, as fábricas dos países signatários que produzem mais de 30 toneladas métricas por ano devem ser declaradas à, e podem ser inspeccionadas pela Organização para a Proibição de Armas Químicas (OPCW).
P>Embora não tenha havido casos verificados de utilização deste composto como arma em guerra, foi relatado que o cianeto de hidrogénio pode ter sido utilizado pelo Iraque na guerra contra o Irão e contra os Curdos no norte do Iraque durante a década de 1980.
Em 1995, foi descoberto um dispositivo numa casa de banho na estação de metro de Kayabacho Tóquio, constituído por sacos de cianeto de sódio e ácido sulfúrico com um motor telecomandado para os romper no que se acreditava ser uma tentativa de produzir quantidades tóxicas de gás cianeto de hidrogénio pelo culto Aum Shinrikyo. Em 2003, a Al Qaeda planeou alegadamente atacar o metro de Nova Iorque utilizando gás de cianeto de hidrogénio, mas abortou o ataque por razões desconhecidas.
Veja também
- Guerra química
- Nylon
Notas
- Cianeto de hidrogénio recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- J. Vetter, 2000, Plant cyanogenic glycosides, Toxicon 38:11-36.
- D.A. Jones, 1998, Porque é que tantas plantas alimentares são cianogénicas? Fitoquímica 47:155-162.
- M.S. Blum e J.P. Woodring, 1962, Secretion of Benzaldehyde and Hydrogen Cyanide by the Millipede Pachydesmus crassicutis (Wood), Science. 138:512-13.
- A. Al-Azmi, A.Z. Elassar, e B.L. Booth, 2003, The Chemistry of Diaminomaleonitrile and its Utility in Heterocyclic Synthesis, Tetrahedron 59:2749-2763.
- Cianeto, incapacidade de cheirar a Herança Mendeliana Online no Homem. Recuperado em 22 de Fevereiro de 2008.
- Centros de Cianeto de Hidrogénio para Controlo e Prevenção de Doenças. Recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- L. Andrussow, 1935, The catalytic oxidation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide, Angewandte Chemie 48:593-595.
- F. Endter, 1958, Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak ohne Zusatz von Sauerstoff, Chemie Ingenieur Technik 30:5:281-376.
- Zyklon B O Projecto Nizkor. Recuperado a 21 de Dezembro de 2010.
- Linha do Tempo do Holocausto. O Lugar da História. Recuperado a 21 de Dezembro de 2010.
- Enciclopédia do Holocausto: Operações de Gaseamento. Museu Memorial do Holocausto dos Estados Unidos. Recuperado a 21 de Dezembro de 2010.
- Organização de Cianeto de Hidrogénio para a Proibição de Armas Químicas. Recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- Facts About Cyanide Centers for Disease Control and Prevention (Factos sobre Centros de Controlo e Prevenção de Doenças de Cianeto). Recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- Cronologia das Actividades da Aum Shinrikyo CBW Centro James Martin para Estudos de Não Proliferação de Armas Químicas. Recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- Ron Suskind, 2006, The Untold Story of al-Qaeda’s Plot to Attack the Subway Time. Recuperada a 22 de Fevereiro de 2008.
Guia de Segurança e Saúde Ocupacional para o Cianeto de Hidrogénio OSHA. Recuperado a 22 de Fevereiro de 2008.
- Brown Jr., Theodore L., H. Eugene LeMay, Bruce Edward Bursten, e Julia R. Burdge. 2002. Química: The Central Science, 9ª ed., The Central Science, 9ª ed., Theodore L., H. Eugene LeMay. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 0130669970
- Cotton, F. Albert, e Geoffrey Wilkinson. 1980. Química Inorgânica Avançada, 4ª ed., ISBN 0073221031 Nova Iorque, NY: Wiley. ISBN 0-471-02775-8
- McMurry, J., e R.C. Fay. 2004. Química, 4ª ed., 2004. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 0131402080
li>Chang, Raymond. 2006. Química, 9ª ed., NJ. Nova Iorque, NY: McGraw-Hill Science/Engineering/Math. ISBN 0073221031
Todos os links recuperados a 22 de Janeiro de 2018.
- cianeto de hidrogénio e cianetos (CICAD 61)
- Guia de BolsoNIOSH para Perigos Químicos
- cianeto de hidrogénio: efeitos na saúde, gestão de incidentes e toxicologia
br>
 WMD-químico.svgAgentes da Guerra Química |
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|---|---|---|
| Agentes de Inflamação: | Cloreto de Cianogénio (CK) – Cianeto de hidrogénio (AC) | |
| Agentes de dilatação: | Lewisite (L) – Gás mostarda de enxofre (HD, H, HT, HL, HQ) – Gás mostarda de nitrogénio (HN1, HN2, HN3) | |
| Agentes de nervo: | G-Agentes: Tabun (GA) – Sarin (GB) – Soman (GD) – Cyclosarin (GF) | V-Agentes: VE – VG – VM – VX | |
| Pulmonary agents: | Cloro – Cloropicrina (PS) – Fosgene (CG) – Difosgene (DP) | |
| Incapacitantes: | Agente 15 (BZ) – KOLOKOL-1 | |
| Agentes de controlo de viotas: | Pepper spray (OC) – gás CS – gás CN (mace) – gás CR | >/td> |
Créditos
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- li> História do cianeto de hidrogénio
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