La Batalla de la Colina de San Juan
Como parte de su campaña para capturar Santiago de Cuba, controlada por los españoles, en la costa sur de Cuba, el Quinto Cuerpo del Ejército estadounidense se enfrenta a las fuerzas españolas en El Caney y la Colina de San Juan. Army Fifth Corps se enfrenta a las fuerzas españolas en El Caney y San Juan Hill.
En mayo de 1898, un mes después del inicio de la guerra hispano-estadounidense, una flota española atracó en el puerto de Santiago de Cuba después de cruzar el Atlántico desde España. Una fuerza naval estadounidense superior llegó poco después y bloqueó la entrada del puerto. En junio, el Quinto Cuerpo del Ejército estadounidense desembarcó en Cuba con el objetivo de marchar hacia Santiago y lanzar un asalto coordinado por tierra y mar sobre la fortaleza española. Entre las tropas de tierra estadounidenses se encontraban los «Rough Riders» (jinetes rudos) dirigidos por Theodore Roosevelt, una colección de vaqueros del Oeste y de sangre azul del Este conocida oficialmente como la Primera Caballería Voluntaria de los Estados Unidos.
El Quinto Cuerpo del Ejército de los Estados Unidos se abrió paso hasta las defensas exteriores de Santiago, y el 1 de julio el general estadounidense William Shafter ordenó un ataque contra el pueblo de El Caney y la colina de San Juan. Shafter esperaba capturar El Caney antes de asediar las alturas fortificadas de la colina de San Juan, pero los 500 defensores españoles del pueblo opusieron una feroz resistencia y aguantaron 10 veces su número durante la mayor parte del día. Aunque El Caney no era seguro, unos 8.000 estadounidenses avanzaron hacia la colina de San Juan.
Cientos de personas cayeron bajo el fuego español antes de llegar a la base de las alturas, donde la fuerza se dividió en dos flancos para tomar la colina de San Juan y la colina Kettle. Los Rough Riders estaban entre las tropas del flanco derecho que atacaban Kettle Hill. Cuando el teniente John Miley dio la orden de que «las colinas debían ser tomadas a toda costa», los Rough Riders, que se habían visto obligados a dejar sus caballos debido a las dificultades de transporte, lideraron la carga hacia las colinas. Los Rough Riders y los soldados negros de los regimientos 9º y 10º de Caballería fueron los primeros en subir a Kettle Hill, y San Juan Hill fue tomada poco después. Desde la cresta, los estadounidenses se encontraron con vistas a Santiago, y al día siguiente comenzaron un asedio a la ciudad.
El 3 de julio, la flota española fue destruida frente a Santiago por buques de guerra estadounidenses bajo el mando del almirante William Sampson, y el 17 de julio los españoles rindieron la ciudad -y por tanto Cuba- a los estadounidenses.
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