11.1.2.3: Oxymercuratie

Inleiding

Carbocatieherschikking is een proces waarbij het carbokationtussenproduct een stabieler ion kan vormen. Met carbocatieherschikking zou de reactie onder milde omstandigheden niet snel kunnen hydrateren en in hoge opbrengsten worden geproduceerd. Deze reactie verloopt zeer snel en met 90% opbrengst.

Bij deze reactie valt een kwik als reagens de dubbele binding van het alkeen aan om een Mercurinium-ionbrug te vormen. Een watermolecuul valt dan de meest gesubstitueerde koolstof aan om de mercurium-ionbrug te openen, gevolgd door protonoverdracht naar het oploswatermolecuul.

Het organomercury-tussenproduct wordt vervolgens gereduceerd door natriumborohydride – het mechanisme voor deze laatste stap valt buiten het bestek van onze bespreking hier. Merk op dat het oxymercuratie-demercuratie-mechanisme in het algemeen de regioselectiviteit van Markovnikov volgt, waarbij de OH-groep aan de meest gesubstitueerde koolstof en de H aan de minst gesubstitueerde koolstof wordt gehecht. De reactie is echter nuttig omdat er geen sterke zuren nodig zijn, en carbocatie-herschikkingen worden vermeden omdat er geen onopvallend carbocatie-tussenproduct wordt gevormd.