Introduction à la chimie

Termes

• Polymérisation par condensationun mécanisme de polymérisation dans lequel les monomères réagissent pour former d’abord des dimères, puis des trimères, des oligomères plus longs, et finalement des polymères à longue chaîne
• réaction de condensationune réaction dans laquelle deux molécules réagissent avec la perte résultante d’une molécule d’eau (ou d’une autre petite molécule) ; l’inverse formel de l’hydrolyse
• réaction de déshydratationune réaction d’élimination (condensation) dans laquelle la petite molécule qui est éliminée est de l’eau

Dans une réaction de condensation, deux molécules ou parties de celles-ci se combinent, libérant une petite molécule. Lorsque cette petite molécule est de l’eau, il s’agit d’une réaction de déshydratation. D’autres molécules perdues possibles sont le chlorure d’hydrogène, le méthanol et l’acide acétique.

Lorsque deux molécules séparées réagissent, leur condensation est dite intermoléculaire. Un exemple simple est la condensation de deux acides aminés pour former un peptide. Cet exemple de réaction est l’inverse de l’hydrolyse, qui scinde une entité chimique en deux parties par l’action de la molécule d’eau polaire, qui elle-même se scinde en ions hydroxyde et hydrogène.

Lorsqu’une condensation est réalisée entre différentes parties de la même molécule, la réaction est appelée condensation intramoléculaire ; dans de nombreux cas, cela conduit à la formation de cycles. Un exemple est la condensation de Dieckmann, dans laquelle les deux groupes esters d’une seule molécule de diester réagissent entre eux pour perdre une petite molécule d’alcool et former un produit β-cétoester.

De nombreuses réactions de condensation suivent un mécanisme de réaction de substitution acylique nucléophile ou de condensation aldolique (voir le concept précédent pour plus d’informations). D’autres condensations, comme la condensation de l’acyloïne, sont déclenchées par des conditions radicalaires.

Réactions de polymérisation par condensation

Dans un type de réaction de polymérisation, une série d’étapes de condensation a lieu, par laquelle des monomères ou des chaînes de monomères s’ajoutent les uns aux autres pour former des chaînes plus longues. Ce phénomène est appelé « polymérisation par condensation » ou « polymérisation par étapes » et se produit dans des procédés tels que la synthèse des polyesters ou des nylons. Le nylon est un matériau soyeux utilisé pour fabriquer des vêtements, composé d’unités répétitives liées par des liaisons amides, et est fréquemment appelé polyamide. Cette réaction peut être soit une homopolymérisation d’un monomère unique A-B avec deux groupes terminaux différents qui se condensent, soit une copolymérisation de deux co-monomères A-A et B-B. De petites molécules sont généralement libérées dans ces étapes de condensation, contrairement aux réactions de polyaddition.

Les polymères de condensation nécessitent souvent de la chaleur, se forment plus lentement que les polymères d’addition et ont un poids moléculaire plus faible. Ce type de réaction sert de base à la fabrication de nombreux polymères importants, tels que le nylon, le polyester et divers époxydes. Il est également à la base de la formation en laboratoire de silicates et de polyphosphates. De nombreuses transformations biologiques, comme la synthèse des polypeptides, la synthèse des polykétides, les synthèses de terpènes, la phosphorylation et les glycosylations sont des condensations.

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