Wprowadzenie do chemii
Cel nauczania
- Poznać zasady chemiczne reakcji kondensacji w odniesieniu do polimeryzacji.
Kluczowe zagadnienia
- Podczas reakcji kondensacji dwie cząsteczki łączą się, tworząc pojedynczą cząsteczkę z utratą małej cząsteczki; w reakcji odwodnienia tą utraconą cząsteczką jest woda.
- Kondensacja wewnątrzcząsteczkowa zachodzi pomiędzy dwiema oddzielnymi cząsteczkami, podczas gdy kondensacja wewnątrzcząsteczkowa jest związkiem pomiędzy atomami lub grupami tej samej cząsteczki, często prowadzącym do tworzenia pierścieni.
- Reakcje kondensacji są wykorzystywane w polimeryzacji kondensacyjnej, gdy seria etapów kondensacji tworzy długie łańcuchy; reakcja ta może być homopolimeryzacją pojedynczego monomeru lub kopolimeryzacją dwóch komonomerów; wiele przemian biologicznych to reakcje kondensacji.
Terminy
- polimeryzacja kondensacyjna mechanizm polimeryzacji, w którym monomery reagują tworząc najpierw dimery, potem trimery, dłuższe oligomery, a w końcu długołańcuchowe polimery
- reakcja kondensacji reakcja, w której dwie cząsteczki reagują z utratą cząsteczki wody (lub innej małej cząsteczki); formalna odwrotność hydrolizy
- reakcja dehydratacji reakcja eliminacji (kondensacji), w której usuwaną małą cząsteczką jest woda
W reakcji kondensacji dwie cząsteczki lub ich części łączą się, uwalniając małą cząsteczkę. Gdy tą małą cząsteczką jest woda, jest ona znana jako reakcja odwodnienia. Inne możliwe utracone cząsteczki to chlorowodór, metanol i kwas octowy.
Gdy dwie oddzielne cząsteczki reagują, ich kondensacja jest określana jako międzycząsteczkowa. Prostym przykładem jest kondensacja dwóch aminokwasów w celu utworzenia peptydu. Ten przykład reakcji jest odwrotnością hydrolizy, która rozszczepia substancję chemiczną na dwie części poprzez działanie polarnej cząsteczki wody, która sama rozszczepia się na jony wodorotlenkowe i wodorowe.
Gdy kondensacja zachodzi pomiędzy różnymi częściami tej samej cząsteczki, reakcję nazywamy kondensacją wewnątrzcząsteczkową; w wielu przypadkach prowadzi ona do tworzenia pierścieni. Przykładem jest kondensacja Dieckmanna, w której dwie grupy estrowe pojedynczej cząsteczki diestru reagują ze sobą, tracąc małą cząsteczkę alkoholu i tworząc produkt β-ketoestru.
Wiele reakcji kondensacji przebiega zgodnie z mechanizmem nukleofilowej substytucji acylowej lub reakcji kondensacji aldolowej (więcej informacji na ten temat można znaleźć w poprzednim pojęciu). Inne kondensacje, takie jak kondensacja acylowa, są wywoływane przez warunki rodnikowe.
Reakcje polimeryzacji kondensacyjnej
W jednym z typów reakcji polimeryzacji ma miejsce seria etapów kondensacji, w których monomery lub łańcuchy monomerów dodają się do siebie, tworząc dłuższe łańcuchy. Jest to określane jako „polimeryzacja kondensacyjna” lub „polimeryzacja krokowa” i występuje w takich procesach jak synteza poliestrów lub nylonów. Nylon jest jedwabistym materiałem używanym do produkcji ubrań, wykonanym z powtarzających się jednostek połączonych wiązaniami amidowymi i jest często określany jako poliamid. Reakcja ta może być albo homopolimeryzacją pojedynczego monomeru A-B z dwiema różnymi grupami końcowymi, które ulegają kondensacji, albo kopolimeryzacją dwóch komonomerów A-A i B-B. Małe cząsteczki są zwykle uwalniane w tych etapach kondensacji, w przeciwieństwie do reakcji poliaddycji.
Polimery kondensacyjne często wymagają ciepła, tworzą się wolniej niż polimery addycyjne i mają mniejszą masę cząsteczkową. Ten typ reakcji jest wykorzystywany jako podstawa do tworzenia wielu ważnych polimerów, takich jak nylon, poliester i różne epoksydy. Jest to również podstawa do laboratoryjnego tworzenia krzemianów i polifosforanów. Wiele przemian biologicznych, takich jak synteza polipeptydów, synteza poliketydów, synteza terpenów, fosforylacja i glikozylacja to kondensacje.
http://en.wiktionary.org/wiki/dehydration_reaction
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.
http://en.wiktionary.org/wiki/condensation_reaction
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.
http://en.wiktionary.org/wiki/monomer
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.
http://en.wiktionary.org/wiki/condensation
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/wiki/condensation%20polymerization
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/wiki/Condensation_reaction
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=File:AminoacidCondensation.svg&page=1
Wikipedia
Domena publiczna.
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nylon6_and_Nylon_66.png
Wikipedia
CC BY-SA.
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Condensation_polymerization_diacid_diamine.svg
Wikipedia
CC BY-SA.