Introduzione alla chimica

Termini

• polimerizzazione per condensazione un meccanismo di polimerizzazione in cui i monomeri reagiscono per formare prima dimeri, poi trimeri, oligomeri più lunghi, e infine polimeri a catena lunga
• reazione di condensazione qualsiasi reazione in cui due molecole reagiscono con la conseguente perdita di una molecola d’acqua (o altra piccola molecola); l’inverso formale dell’idrolisi
• reazione di disidratazione una reazione di eliminazione (condensazione) in cui la piccola molecola che viene rimossa è l’acqua

In una reazione di condensazione, due molecole o parti di esse si combinano, rilasciando una piccola molecola. Quando questa piccola molecola è l’acqua, è nota come reazione di disidratazione. Altre possibili molecole perse includono cloruro di idrogeno, metanolo e acido acetico.

Quando due molecole separate reagiscono, la loro condensazione è detta intermolecolare. Un esempio semplice è la condensazione di due aminoacidi per formare un peptide. Questo esempio di reazione è l’inverso dell’idrolisi, che divide un’entità chimica in due parti attraverso l’azione della molecola d’acqua polare, che a sua volta si divide in ioni idrossido e idrogeno.

Quando una condensazione viene eseguita tra diverse parti della stessa molecola, la reazione è definita condensazione intramolecolare; in molti casi, questo porta alla formazione di anelli. Un esempio è la condensazione di Dieckmann, in cui i due gruppi esteri di una singola molecola di estere reagiscono tra loro per perdere una piccola molecola di alcool e formare un prodotto β-chetoestere.

Molte reazioni di condensazione seguono una sostituzione nucleofila acilica o un meccanismo di reazione di condensazione aldolica (vedi concetto precedente per maggiori informazioni). Altre condensazioni, come la condensazione acilica, sono innescate da condizioni radicali.

Reazioni di polimerizzazione di condensazione

In un tipo di reazione di polimerizzazione, una serie di passi di condensazione avviene per cui monomeri o catene di monomeri si aggiungono l’un l’altro per formare catene più lunghe. Questo è chiamato “polimerizzazione di condensazione” o “polimerizzazione a gradini” e si verifica in processi come la sintesi di poliesteri o nylon. Il nylon è un materiale setoso usato per fare vestiti fatti di unità ripetute legate da legami ammidici, ed è spesso chiamato poliammide. Questa reazione può essere sia una omopolimerizzazione di un singolo monomero A-B con due diversi gruppi finali che si condensano, sia una copolimerizzazione di due co-monomeri A-A e B-B. Piccole molecole sono di solito liberate in queste fasi di condensazione, a differenza delle reazioni di poliaddizione.

I polimeri di condensazione spesso richiedono calore, si formano più lentamente dei polimeri di addizione e hanno un peso molecolare inferiore. Questo tipo di reazione è usato come base per fare molti polimeri importanti, come il nylon, il poliestere e vari epossidici. È anche la base per la formazione in laboratorio di silicati e polifosfati. Molte trasformazioni biologiche, come la sintesi dei polipeptidi, la sintesi dei policheti, le sintesi dei terpeni, la fosforilazione e le glicosilazioni sono condensazioni.