Inleiding tot de Scheikunde
Leerdoel
- Herken de chemische principes van condensatiereacties als ze betrekking hebben op polymerisatie.
Kernpunten
- Tijdens een condensatiereactie combineren twee moleculen zich tot één molecuul, waarbij een klein molecuul verloren gaat; bij een dehydratatiereactie is dit verloren molecuul water.
- Intermoleculaire condensatie vindt plaats tussen twee afzonderlijke moleculen, terwijl intramoleculaire condensatie de vereniging is tussen atomen of groepen van hetzelfde molecuul, wat vaak leidt tot ringvorming.
- Condensatiereacties worden gebruikt bij condensatiepolymerisatie, wanneer een reeks condensatiestappen lange ketens vormt; deze reactie kan zowel een homopolymerisatie van één monomeer zijn als een copolymerisatie van twee co-monomeren; veel biologische omzettingen zijn condensatiereacties.
Termen
- condensatiepolymerisatieeen polymerisatiemechanisme waarbij monomeren reageren om eerst dimeren te vormen, daarna trimeren, langere oligomeren, en uiteindelijk polymeren met lange ketens
- condensatiereactieeen reactie waarbij twee moleculen reageren met het resulterende verlies van een watermolecuul (of ander klein molecuul); het formele omgekeerde van hydrolyse
- dehydratatiereactieeen eliminatie (condensatie) reactie waarbij het kleine molecuul dat wordt verwijderd water is
Bij een condensatiereactie combineren twee moleculen of delen daarvan, waarbij een klein molecuul vrijkomt. Als deze kleine molecule water is, wordt dit een dehydratatiereactie genoemd. Andere mogelijke verloren moleculen zijn waterstofchloride, methanol en azijnzuur.
Wanneer twee afzonderlijke moleculen reageren, wordt hun condensatie intermoleculair genoemd. Een eenvoudig voorbeeld is de condensatie van twee aminozuren om een peptide te vormen. Dit reactievoorbeeld is het omgekeerde van hydrolyse, waarbij een chemische entiteit in twee delen wordt gesplitst door toedoen van het polaire watermolecuul, dat zelf weer splitst in hydroxide- en waterstofionen.
Wanneer een condensatie wordt uitgevoerd tussen verschillende delen van hetzelfde molecuul, wordt de reactie intramoleculaire condensatie genoemd; in veel gevallen leidt dit tot ringvorming. Een voorbeeld is de Dieckmann-condensatie, waarbij de twee estergroepen van een enkel diestermolecuul met elkaar reageren om een klein alcoholmolecuul te verliezen en een β-keto-esterproduct te vormen.
Veel condensatiereacties volgen een nucleofiele acylsubstitutie of een aldol-condensatiereactiemechanisme (zie het vorige begrip voor meer informatie). Andere condensaties, zoals de acyloïnecondensatie, worden uitgelokt door radicale omstandigheden.
Condensatiepolymerisatiereacties
In één type polymerisatiereactie vindt een reeks condensatiestappen plaats waarbij monomeren of monomeerketens aan elkaar worden toegevoegd om langere ketens te vormen. Dit wordt “condensatiepolymerisatie” of “stap-groeipolymerisatie” genoemd, en komt onder meer voor bij de synthese van polyesters of nylons. Nylon is een zijdeachtig materiaal dat wordt gebruikt voor het maken van kleding, gemaakt van repeterende eenheden die zijn verbonden door amidebindingen, en wordt vaak polyamide genoemd. Deze reactie kan een homopolymerisatie zijn van een enkel monomeer A-B met twee verschillende eindgroepen die condenseren, of een copolymerisatie van twee co-monomeren A-A en B-B. Bij deze condensatiestappen komen meestal kleine moleculen vrij, in tegenstelling tot polyadditiereacties.
Condensatiepolymeren vereisen vaak warmte, vormen zich langzamer dan additiepolymeren en zijn lager in molecuulgewicht. Dit type reactie wordt gebruikt als basis voor het maken van veel belangrijke polymeren, zoals nylon, polyester en diverse epoxy’s. Het is ook de basis voor de laboratoriumvorming van silicaten en polyfosfaten. Veel biologische omzettingen, zoals polypeptidesynthese, polyketidesynthese, terpeensynthese, fosforylering en glycosylering zijn condensaties.
http://en.wiktionary.org/wiki/condensation_reaction
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.
http://en.wiktionary.org/wiki/monomer
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.
http://en.wiktionary.org/wiki/condensation
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/wiki/condensation%20polymerization
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/wiki/Condensation_reaction
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.
http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=File:AminoacidCondensation.svg&page=1
Wikipedia
Publiek domein.
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nylon6_and_Nylon_66.png
Wikipedia
CC BY-SA.
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Condensation_polymerization_diacid_diamine.svg
Wikipedia
CC BY-SA.