Piero di Cosimo de’ Medici
Piero was de zoon van Cosimo de’ Medici de Oudere en Contessina de’ Bardi. Tijdens het leven van zijn vader speelde hij geen grote rol vanwege zijn voortdurende slechte gezondheid, de bron van zijn bijnaam. Zijn broer Giovanni werd benoemd tot executeur van Cosimo, maar hij was zijn vader voor. In 1461 was Piero de laatste Medici die in het ambt van Gonfaloniere werd verkozen. Zijn jicht hield hem vaak aan bed gekluisterd. Dit betekende dat zijn slaapkamer in feite zijn kantoor werd, waar hij politieke vergaderingen hield. Dit leidde ertoe dat het Medici paleis de zetel van de regering in Florence werd.
Gieting van een origineel borstbeeld van Piero
Toen Piero de Medici bank van zijn vader overnam, liet hij een financieel overzicht opstellen. De resultaten daarvan brachten hem ertoe een aantal langlopende leningen op te eisen, veelal aan diverse Medici aanhangers, die zijn vader had laten lopen. Dit dreef onmiddellijk een groot aantal van de betrokken kooplieden tot bankroet en versterkte de gelederen van degenen die zich tegen de Medici keerden. Hoewel hij niet zo’n briljant bankier was als zijn vader, slaagde hij er toch in de zaken op rolletjes te laten lopen tijdens zijn ambtstermijn.
Zijn tijd als leider van Florence werd gekenmerkt door een poging tot staatsgreep onder leiding van Luca Pitti, Niccolò Soderini, Diotisalvi Neroni, Angelo Acciaiuoli en zijn neef Pierfrancesco de’ Medici, die gebruik maakten van troepen geleverd door Borso d’Este, hertog van Modena en Reggio, en gecommandeerd door diens broer Ercole d’Este, gepland voor 26 augustus 1466. Piero was gewaarschuwd door Giovanni II Bentivoglio en kon aan de staatsgreep ontsnappen, mede doordat zijn zoon Lorenzo op weg naar de Medici Villa di Careggi een wegversperring ontdekte die door de samenzweerders was opgezet om Piero gevangen te nemen; hij werd niet herkend en kon zijn vader waarschuwen. De staatsgreep mislukte, evenals een poging tot herhaling met steun van Venetië, waarbij troepen onder bevel van Bartolomeo Colleoni werden ingezet. Er wordt wel beweerd dat de “staatsgreep” in feite een legitieme poging was om de macht van de Medici factie in te perken en een regeringssysteem te herstellen dat in overeenstemming was met de traditionele republikeinse idealen van Florence, en dat de verwijzing naar de “staatsgreep” of “samenzwering” Piero’s de facto en erfelijke (maar geheel ongrondwettelijke) status als leider van de stad legitimeert.
In 1467 kreeg Piero te maken met een oorlog tegen de Republiek Venetië, die was uitgelokt door de Florentijnse steun aan Galeazzo Maria Sforza, de nieuwe hertog van Milaan. Het Venetiaanse leger onder Colleoni werd echter verslagen in de Slag bij Molinella door een verbond van Florence, Napels, de Pauselijke Staten en Milaan.
Hij zette ook de traditie van artistiek mecenaat van de familie voort, waaronder Gozzoli’s fresco Processie van de Wijzen in het Palazzo Medici Riccardi (waarop ook Piero’s beide zonen, Lorenzo en Giuliano, en Piero zelf te zien zijn). Zijn smaak was meer eclectisch dan die van zijn vader, en strekte zich uit tot Nederlandse en Vlaamse kunstwerken. Hij bleef zeldzame boeken verzamelen en voegde vele toe aan de Medici collecties.
Hij stierf in 1469 als gevolg van jicht en longziekte en is begraven in de kerk van San Lorenzo, naast zijn broer Giovanni. De graftombe, gemaakt door Andrea del Verrocchio, werd in opdracht van zijn zonen Lorenzo en Giuliano gemaakt.