Introdução à Química
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Objectivo de aprendizagem
- li>Reconsiderar os princípios químicos das reacções de condensação no que diz respeito à polimerização.
Key Points
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- Durante a reacção de condensação, duas moléculas combinam-se para formar uma única molécula com a perda de uma pequena molécula; na reacção de desidratação, esta molécula perdida é água.
- A condensação intermolecular ocorre entre duas moléculas separadas, enquanto que a condensação intramolecular é a união entre átomos ou grupos da mesma molécula, levando frequentemente à formação de anéis.
- Reacções de condensação são utilizadas na polimerização da condensação, quando uma série de etapas de condensação formam longas cadeias; esta reacção pode ser ou uma homopolimerização de um único monómero ou uma copolimerização de dois co-monómeros; muitas transformações biológicas são reacções de condensação.
Terms
- polimerização de condensaçãoum mecanismo de polimerização em que os monómeros reagem primeiro para formar dímeros, depois trimers, oligómeros mais longos, e eventualmente polímeros de cadeia longa
- reacção de condensaçãouma reacção em que duas moléculas reagem com a perda resultante de uma molécula de água (ou outra pequena molécula); o inverso formal da hidrólise
- reacção de desidratação e eliminação (condensação) em que a pequena molécula que é removida é água
Numa reacção de condensação, duas moléculas ou partes delas combinam-se, libertando uma pequena molécula. Quando esta pequena molécula é água, é conhecida como uma reacção de desidratação. Outras possíveis moléculas perdidas incluem cloreto de hidrogénio, metanol, e ácido acético.
Quando duas moléculas separadas reagem, a sua condensação é denominada intermolecular. Um exemplo simples é a condensação de dois aminoácidos para formar um peptídeo. Este exemplo de reacção é o inverso da hidrólise, que divide uma entidade química em duas partes através da acção da molécula de água polar, que por sua vez se divide em iões de hidróxido e hidrogénio.
Quando uma condensação é realizada entre diferentes partes da mesma molécula, a reacção é denominada condensação intramolecular; em muitos casos, isto leva à formação de anéis. Um exemplo é a condensação Dieckmann, na qual os dois grupos ésteres de uma única molécula diéster reagem entre si para perderem uma pequena molécula de álcool e formarem um produto de β-ketoester.
Muitas reacções de condensação seguem uma substituição nucleófila de acilo ou um mecanismo de reacção de condensação de aldol (ver conceito anterior para mais informações). Outras condensações, tais como a condensação de aciloína, são desencadeadas por condições radicais.
Reacções de polimerização de condensação
Num tipo de reacção de polimerização, ocorre uma série de etapas de condensação em que monómeros ou cadeias de monómeros se adicionam uns aos outros para formar cadeias mais longas. Isto é denominado “polimerização por condensação”, ou “polimerização por etapas”, e ocorre em processos tais como a síntese de poliésteres ou nylons. O nylon é um material sedoso utilizado para fazer roupas feitas de unidades repetidas ligadas por ligações amida, e é frequentemente referido como poliamida. Esta reacção pode ser uma homopolimerização de um único monómero A-B com dois grupos finais diferentes que condensam, ou uma copolimerização de dois co-monómeros A-A e B-B. Pequenas moléculas são normalmente libertadas nestas etapas de condensação, ao contrário das reacções de poliadição.
Os polímeros de condensação requerem frequentemente calor, formam mais lentamente do que os polímeros de adição, e têm um peso molecular mais baixo. Este tipo de reacção é utilizado como base para fazer muitos polímeros importantes, tais como o nylon, poliéster, e vários epóxis. É também a base para a formação em laboratório de silicatos e polifosfatos. Muitas transformações biológicas, tais como a síntese de polipeptídeos, síntese de poliquetas, síntese de terpenos, fosforilação, e glicosilações são condensações.
