Einführung in die Chemie
Lernziel
- Erkennen Sie die chemischen Prinzipien von Kondensationsreaktionen im Zusammenhang mit der Polymerisation.
Schlüsselpunkte
- Bei der Kondensationsreaktion verbinden sich zwei Moleküle unter Verlust eines kleinen Moleküls zu einem einzigen Molekül; bei der Dehydratationsreaktion ist dieses verlorene Molekül Wasser.
- Intermolekulare Kondensation findet zwischen zwei getrennten Molekülen statt, während intramolekulare Kondensation die Verbindung zwischen Atomen oder Gruppen desselben Moleküls ist, was oft zur Ringbildung führt.
- Kondensationsreaktionen werden bei der Kondensationspolymerisation verwendet, wenn eine Reihe von Kondensationsschritten lange Ketten bilden; diese Reaktion kann entweder eine Homopolymerisation eines einzelnen Monomers oder eine Copolymerisation von zwei Co-Monomeren sein; viele biologische Umwandlungen sind Kondensationsreaktionen.
Begriffe
- Kondensationspolymerisationein Polymerisationsmechanismus, bei dem Monomere reagieren, um zuerst Dimere, dann Trimere, längere Oligomere und schließlich langkettige Polymere zu bilden
- Kondensationsreaktioneine Reaktion, bei der zwei Moleküle unter Verlust eines Wassermoleküls (oder eines anderen kleinen Moleküls) reagieren; die formale Umkehrung der Hydrolyse
- Dehydratisierungsreaktioneine Eliminierungsreaktion (Kondensation), bei der das kleine Molekül, das entfernt wird, Wasser ist
Bei einer Kondensationsreaktion verbinden sich zwei Moleküle oder Teile davon und setzen ein kleines Molekül frei. Wenn dieses kleine Molekül Wasser ist, spricht man von einer Dehydratationsreaktion. Andere mögliche verlorene Moleküle sind Chlorwasserstoff, Methanol und Essigsäure.
Wenn zwei getrennte Moleküle reagieren, wird ihre Kondensation als intermolekular bezeichnet. Ein einfaches Beispiel ist die Kondensation von zwei Aminosäuren zu einem Peptid. Dieses Reaktionsbeispiel ist die Umkehrung der Hydrolyse, bei der eine chemische Einheit durch Einwirkung des polaren Wassermoleküls, das sich selbst in Hydroxid- und Wasserstoffionen aufspaltet, in zwei Teile gespalten wird.
Wenn eine Kondensation zwischen verschiedenen Teilen desselben Moleküls stattfindet, wird die Reaktion als intramolekulare Kondensation bezeichnet; in vielen Fällen kommt es dabei zu einer Ringbildung. Ein Beispiel ist die Dieckmann-Kondensation, bei der die beiden Estergruppen eines einzelnen Diestermoleküls unter Abspaltung eines kleinen Alkoholmoleküls miteinander reagieren und ein β-Ketoester-Produkt bilden.
Viele Kondensationsreaktionen folgen einem nucleophilen Acyl-Substitutions- oder einem Aldol-Kondensations-Reaktionsmechanismus (siehe vorheriges Konzept für weitere Informationen). Andere Kondensationen, wie z. B. die Acyloin-Kondensation, werden durch radikalische Bedingungen ausgelöst.
Kondensationspolymerisationsreaktionen
Bei einer Art von Polymerisationsreaktion findet eine Reihe von Kondensationsschritten statt, bei denen sich Monomere oder Monomerketten aneinander anlagern und längere Ketten bilden. Dies wird als „Kondensationspolymerisation“ oder „Step-Growth-Polymerisation“ bezeichnet und kommt z. B. bei der Synthese von Polyestern oder Nylons vor. Nylon ist ein seidiges Material, das zur Herstellung von Kleidung verwendet wird und aus sich wiederholenden Einheiten besteht, die durch Amidbindungen verknüpft sind, und häufig als Polyamid bezeichnet wird. Diese Reaktion kann entweder eine Homopolymerisation eines einzelnen Monomers A-B mit zwei verschiedenen Endgruppen sein, die kondensieren, oder eine Copolymerisation von zwei Co-Monomeren A-A und B-B. Im Gegensatz zu Polyadditionsreaktionen werden bei diesen Kondensationsschritten meist kleine Moleküle freigesetzt.
Kondensationspolymere benötigen oft Wärme, bilden sich langsamer als Additionspolymere und haben ein geringeres Molekulargewicht. Diese Art der Reaktion wird als Grundlage für die Herstellung vieler wichtiger Polymere wie Nylon, Polyester und verschiedener Epoxide verwendet. Sie ist auch die Grundlage für die Laborbildung von Silikaten und Polyphosphaten. Viele biologische Umwandlungen, wie Polypeptidsynthese, Polyketidsynthese, Terpensynthesen, Phosphorylierungen und Glykosylierungen sind Kondensationen.
