Introducción a la química
Objetivo de aprendizaje
- Reconocer los principios químicos de las reacciones de condensación en relación con la polimerización.
Puntos clave
- Durante la reacción de condensación, dos moléculas se combinan para formar una única molécula con la pérdida de una molécula pequeña; en la reacción de deshidratación, esta molécula perdida es el agua.
- La condensación intermolecular se produce entre dos moléculas separadas, mientras que la condensación intramolecular es la unión entre átomos o grupos de la misma molécula, que a menudo conduce a la formación de anillos.
- Las reacciones de condensación se utilizan en la polimerización por condensación, cuando una serie de pasos de condensación forman cadenas largas; esta reacción puede ser una homopolimerización de un solo monómero o una copolimerización de dos comonómeros; muchas transformaciones biológicas son reacciones de condensación.
Términos
- polimerización por condensaciónun mecanismo de polimerización en el que los monómeros reaccionan para formar primero dímeros, luego trímeros, oligómeros más largos y, finalmente, polímeros de cadena larga
- reacción de condensacióncualquier reacción en la que dos moléculas reaccionan con la consiguiente pérdida de una molécula de agua (u otra molécula pequeña); el reverso formal de la hidrólisis
- reacción de deshidrataciónuna reacción de eliminación (condensación) en la que la molécula pequeña que se elimina es agua
En una reacción de condensación, dos moléculas o partes de ellas se combinan, liberando una molécula pequeña. Cuando esta pequeña molécula es agua, se conoce como reacción de deshidratación. Otras posibles moléculas perdidas son el cloruro de hidrógeno, el metanol y el ácido acético.
Cuando dos moléculas separadas reaccionan, su condensación se denomina intermolecular. Un ejemplo sencillo es la condensación de dos aminoácidos para formar un péptido. Este ejemplo de reacción es el inverso de la hidrólisis, que divide una entidad química en dos partes por acción de la molécula de agua polar, que a su vez se divide en iones hidróxido e hidrógeno.
Cuando una condensación se realiza entre diferentes partes de la misma molécula, la reacción se denomina condensación intramolecular; en muchos casos, esto conduce a la formación de anillos. Un ejemplo es la condensación de Dieckmann, en la que los dos grupos éster de una misma molécula de diéster reaccionan entre sí para perder una pequeña molécula de alcohol y formar un producto β-cetóster.
Muchas reacciones de condensación siguen un mecanismo de sustitución nucleofílica del acilo o de reacción de condensación del aldol (véase el concepto anterior para más información). Otras condensaciones, como la condensación de aciloína, se desencadenan por condiciones radicales.
Reacciones de polimerización por condensación
En un tipo de reacción de polimerización, tiene lugar una serie de pasos de condensación por los que los monómeros o las cadenas de monómeros se añaden unos a otros para formar cadenas más largas. Esto se denomina «polimerización por condensación», o «polimerización por pasos», y ocurre en procesos como la síntesis de poliésteres o nylons. El nylon es un material sedoso que se utiliza para fabricar ropa y que está formado por unidades repetitivas unidas por enlaces amídicos. Esta reacción puede ser una homopolimerización de un solo monómero A-B con dos grupos finales diferentes que se condensan, o una copolimerización de dos comonómeros A-A y B-B. En estos pasos de condensación se suelen liberar moléculas pequeñas, a diferencia de las reacciones de poliadición.
Los polímeros de condensación suelen requerir calor, se forman más lentamente que los polímeros de adición y tienen menor peso molecular. Este tipo de reacción se utiliza como base para fabricar muchos polímeros importantes, como el nailon, el poliéster y varios epóxidos. También es la base para la formación en laboratorio de silicatos y polifosfatos. Muchas transformaciones biológicas, como la síntesis de polipéptidos, la síntesis de policétidos, la síntesis de terpenos, la fosforilación y las glicosilaciones son condensaciones.
