James mientras que John había tenido había tenido había tenido había tenido había tenido un mejor efecto en el profesor

La frase puede darse como un rompecabezas gramatical o un ítem en un examen, para el que hay que encontrar la puntuación adecuada para darle sentido. Hans Reichenbach utilizó una frase similar («John donde Jack tenía…») en su libro de 1947 Elementos de lógica simbólica como ejercicio para el lector, para ilustrar los diferentes niveles del lenguaje, a saber, el lenguaje objeto y el metalenguaje. La intención era que el lector añadiera la puntuación necesaria para que la frase tuviera sentido gramatical.

En la investigación que muestra cómo las personas dan sentido a la información de su entorno, esta frase se utilizó para demostrar cómo decisiones aparentemente arbitrarias pueden cambiar drásticamente el significado, de forma análoga a cómo los cambios en la puntuación y las comillas de la frase muestran que el profesor prefiere alternativamente el trabajo de James y el de John (por ejemplo, comparar: ‘Santiago, mientras que Juan había tenido «había», había…’ frente a ‘Santiago, mientras que Juan había tenido «había tenido», …’).

La frase también se utiliza para mostrar la vaguedad semántica de la palabra «había», así como para demostrar la diferencia entre usar una palabra y mencionar una palabra.

También se ha utilizado como ejemplo de las complejidades del lenguaje, su interpretación y sus efectos en las percepciones de una persona.

Para que la estructura sintáctica sea clara para un lector, esta frase requiere, como mínimo, que las dos frases estén separadas mediante el uso de un punto y coma, un punto, un en-dash o un em-dash. Aun así, la novela El pozo de las tramas perdidas, de Jasper Fforde, emplea una variación de la frase para ilustrar la confusión que puede surgir incluso de una escritura bien puntuada:

«De acuerdo -dijo el campanero, cuya cabeza corría el riesgo de desmoronarse como una naranja de chocolate-, a ver si lo entiendo: David Copperfield, a diferencia de El progreso del peregrino, que había tenido ‘había’, había tenido ‘había tenido’. ¿Había ‘tenido’ la aprobación de TGC?»